背景画传习所位于上海八仙桥。刘海粟刚进去时，还觉得新鲜，但很快就对那种先生画，学生摹的死板教学方法失去了兴趣。有次临摹老师画的一条马路，两边有树木房屋，他却画得比老师的样本还要好，受到了老师周湘的表扬。但这种乏味的课程不能让他满足，他就如饥似渴地去找书读。在大上海，他能找到很多使他迷醉的课外书籍，蔡元培的《中国伦理学史》，使他受到了很大震动。他对书中论述的有关黄宗羲、王夫之的反君权思想和俞正燮、戴东原的女权意识，产生了强烈的兴趣，发生共鸣。他还读了《法兰西革命史》、《圣女贞德传》、《罗兰夫人传》和林纾译的外国文学名著。他从这些著作中吸取了丰富的民主主义思想营养，对他未来的人生道路产生了深远的影响。在大上海，他开始接触到西画艺术，常和他的同学也是他的盟兄乌始光到外滩的普鲁华、别芨、伊文思等外文书店去看画册。他对西方绘画大师们的杰作倾慕不已。他节衣缩食，省钱购买了伦勃朗、达芬奇、戈雅和委拉士贵支的画册，回来没日没夜地临摹。市面上买不到油画颜料，他就开动脑筋，用亚麻油调制色粉来取代；买不到油画布，就在木框上钉上白细布，再涂上胶水来代替。画得如痴如醉，乐不知疲。虽然只在上海绘画传习所学了半年，但他得到了启蒙，开阔了视野，也是他向艺术人生迈出的第一步。
    海粟回到家乡常州，在姑父和表兄的支持下，开办了图画传习所。学生皆系族中姐妹，他一边给他们进行绘画启蒙教育，带领她们临画写生，相互评画和读画论。 一边自我刻苦学习，提高很快。在这群女孩子中，海粟独钟他的表妹杨守玉，她是她们中最聪颖、最秀丽的一个。她小他一岁。她是他姑妈的女儿。自他母亲故去后，姑妈出于对家无主妇的哥哥的关心和对无母侄儿的爱怜，带着女儿回来帮助他们料理家务。他们自幼两小无猜，青梅竹马。一对情窦初开的少男少女，在心里互相爱慕，彼此虽未道破，但心中都暗暗许下誓言，他非她不娶，她非他不嫁。他们的父母也认为他们是天生的一对。洪淑宜在世时还暗下请算命先生为他们合过时辰八字，可人世间的许多美好姻缘往往就断送在这些算命先生手中。一句八字相克，就宣判了他们爱情的死刑。海粟16岁那年，他父亲为他娶了丹阳富商的女儿林佳。1981年1月11日香港《明报周刊》刊发了篇《刘海粟谈他的初恋》一文，他是这样说的：“我从小就和表妹相爱，曾经告诉姐姐，如果不能和表妹结婚，我将终生不娶。姐姐很疼我，拍胸说，你放心，我一定帮助你，成全你们。”“十六岁那年，父亲为我娶亲，洞房花烛夜，才发现新娘不是表妹，是一位林姓姑娘，我伤心极了，不肯睡，站在窗前，望着窗外红梅，想表妹，流泪，直到天边展露鱼肚白。新娘实在忍不住了，从一个绣荷包里掏出一串钥匙，放在妆台上，她以为我嫌她妆奁不丰富。我说，不必，这些东西是你的。说完就跑出去，冲进父亲房里，在他脚边睡下。父亲大吃一惊，问什么事，我说没有什么事。后来我向姐姐兴师问罪，她说我和表妹的八字冲克不能结婚。这是封建时代的悲剧”。“我整月不肯和新娘同房，父亲也无可奈何。在叔伯苦劝下，陪同新娘满月回门，我被囚禁在林家书房里足足一个月，书房很大，有两个鸦片铺，林家的少爷、姑爷们就躺在那里抽鸦片烟。我痛恨抽鸦片烟，便读架上的书，不久父亲来探望我，我满腹委屈，抱头痛哭，要求离开家乡，去日本留学。父亲内心极矛盾，既不想我走得太远，又怕我太抑郁，不许我去东洋，给了我几卷龙洋，只准我去上海。”有关海粟的第一次婚姻有好几种传说，此处所引，出自他自己之口，应该是最为准确的一说了。